Elementárny pilotný výcvik absolvoval J. Štauder v rámci akcie „1000 nových pilotov“ v bratislavskom aeroklube od apríla do augusta 1938. Vojenskú kariéru začal narukovaním do pilotnej školy v Spišskej Novej Vsi v júli 1938, kde absolvoval základný vojenský výcvik a poddôstojnícku školu. Už ako slobodník bol premiestnený do Piešťan, kde absolvoval pilotný a stíhací výcvik. Tu ho zastihol rozpad Československa. Po výcviku bol zaradený k letke 37, po reorganizácii slovenského letectva transformovanej na letku 13. V máji 1939 bol povýšený na desiatnika a v novembri 1939 na čatára. Pilotom-letcom bol menovaný 1. decembra 1939.
Prvé nasadenie na východnom fronte absolvoval ako príslušník letky 13 od júna do augusta 1941 v hodnosti čatník. Po krátkom pobyte na Slovensku sa na front vrátil už ako člen letky 12, ktorá podporovala postup Rýchlej divízie. V radoch letky 12 vykonal 20 bojových letov na Avii B.534 a v októbri 1941 sa vrátil domov.
1. novembra 1941 bol menovaný poľným pilotom-letcom. Vo februári 1942 odišiel do dánskeho Grove so skupinou slovenských letcov, kde absolvoval preškoľovací kurz na stíhací Messerschmitt Bf 109. Ešte pred ukončením kurzu bol v máji 1942 povýšený na rotníka.
Po návrate na Slovensko pokračoval J. Štauder vo výcviku, po ktorom bol zaradený do zostavy I. garnitúry letky 13. Jeho tretie nasadenie na východnom fronte začalo v októbri 1942. Bojové lety absolvoval v kabíne Bf 109 E, F a G a dosiahol celkom 13 zostrelov. Jedenkrát bol v leteckom boji zostrelený – s poškodeným lietadlom havaroval pri núdzovom pristátí, vyviazol však bez zranenia. Tomu sa vyhol aj pri núdzovom pristátí v Anape, kde mal kvôli technickej poruche ťažkú haváriu. V Anape sa zoznámil so svojou budúcou manželkou, ktorú si napriek komplikáciám (bola ruskej národnosti) priviedol v júli 1943 na Slovensko.